Ричард Гудвин родился в Бостоне 7-ого декабря 1931 года. В 1953 году он закончил Университет Тафтс. Затем он продолжал изучать правоведенье в Университете Гарварда. В 1958 году Гудвин присоединился к администрации штата Массачусетс. Он работал на Феликса Франкфуртера прежде, чем быть назначен специальным советником в Законодательную подкомиссию Палаты Представителей.

В 1959 году Джон Ф. Кеннеди назначил Гудвина в качестве члена своего штата спичрайтеров. В следующем году он стал помощником Кеннеди, став его специальным советником. Гудвин был также членом Целевой группы Кеннеди по Латиноамериканским Делам и в 1961 году, был назначен Секретарем Совета по внутренним американским делам, пост, который он занимал до 1963 года. Как один из специалистов Кеннеди в Латиноамериканских делах, Гудвин помог развить Союз для Продвижения, экономической программы развития для Латинской Америки. Гудвин также служил генеральным секретарем Корпуса Мира во всем мире.

После смерти Кеннеди Гудвин присоединился к штату Президента Линдона Б. Джонсона, где он работал как спичрайтер и советник. Гудвин ушел в отставку в 1965 году и стал работать в Центре Специальных исследований в Веслианском Университете в Мидлтауне, штат Коннектикут, и профессором по связям с общественностью в Массачусетском технологическом институте.

Гудвин продолжал быть связанным с политикой и писал речи для кандидатов в президенты Роберта Кеннеди, Юджина МакКартни и Эдмунда Маски. Он также писал статьи для нескольких журналов, включая The New Yorker и Rolling Stone. Он также издал книгу The Fitzgeralds and the Kennedys (1986 г.).

Ричард Н. Гудвин писал речи для Кеннеди во время кампании 1960 года и сопровождал его в Белый дом; как описал его Роберта Кеннеди – это «полностью человек моего брата. Он парень, основная цель которого в жизни состоит в том, чтобы продвинуть и защитить карьеру Джона Кеннеди».