После ухода из Белого дома Джерсон работал некоторое время для журнала Newsweek. 16 мая 2007 года, Джерсон начал свою работу ведущего колонки, выходящей два раза в неделю в Washington Post. Его колонки появляются по средам и пятницам. Джерсон, консерватор, неоднократно критиковал других консерваторов в своей колонке. Одна из первых колонок Джерсона называлась, «Позволяя страху править», в которой он сравнивал скептиков иммиграционной реформы Президента Буша национальным фанатикам 1880-ых годов; консервативные противники, такие как Power Line считали колонку Джерсона оскорбительной и направленной на демонизацию противников. На конференции Atlantic Ideas Fest Джерсон утверждал, что Саддам Хуссейн является «эквивалентом Пол Пота»,  что привело к насмешкам со стороны аудитории.