Джерсон присоединился к команде Буша до 2000 года как спичрайтер и продолжил возглавлять команду спичрайтеров Белого дома. «Никто не сомневается, что он делал свою работу исключительно хорошо», написал Рамеш Поннуру в статье 2007 года, о Джерсоне в Национальном Обзоре. У спичрайтеров Буша было больше выдающегося положения в администрации, чем у их предшественников при предыдущих президентах США, потому что речи Буша сыграли очень важную роль в защиту президентской политики, так как представители администрации и пресс-конференции не могли быть более действенными, чем речи самого президента. С другой стороны, он написал речи, которые объявляли о новой политике, которая никогда не осуществлялась, делая такую сферу деятельности администрации как написание президентских речей, одной из самых влиятельных. Есть промежуток между риторикой каждой администрации и ее действиями, и важно, чтобы этот промежуток был минимальным. 14 июня 2006 года, было объявлено, что Джерсон покидает Белый дом, чтобы начать другую писательскую работу и начать свою собственную политическую деятельность. Он был заменен как главный спичрайтер Буша главным редактором WSJ Уильямом МакГарном.